O jogo começa com Jimmy deitado no carro discutindo com sua mãe e com seu padrasto. A mãe de Jimmy quer colocá-lo num internato, enquanto ela vai passar uma longa lua de mel com seu 5º esposo. E ela escolheu Bullworth Academy, a escola mais louca de todo o país (por ser a única que aceitou Jimmy). Continuando a discussão, eles chegam a Bullworth Academy. A mãe de Jimmy deixa-o à frente da escola, onde ele é recebido pela secretária. Então ela diz a Jimmy para ir falar com o diretor, o Dr. Crabblesnitch. O doutor diz que Jimmy é um rapaz muito mau, o pior que ele já recebeu em sua escola até agora. Ele cita algumas coisas que Jimmy fez em outros internatos: Vandalismo, Linguagem imprópria,Graffiti, e Bullying. Logo depois dessa conversa, a secretária manda Jimmy vestir o uniforme da escola.
